Во второй половине 1950-х годов в отечественном кино происходили заметные количественные и качественные изменения. Этот период характерен не только ростом производства картин, что явилось следствием соответствующего решения партии и правительства, но и новым подходом к созданию фильмов. В кинематограф пришли люди нового поколения, стремившиеся внедрять новаторские, экспериментальные методы, ставить ленты разных жанров и разных стилей, искавшие новые решения. В такой творческой атмосфере были созданы многие шедевры, которые вошли в золотой фонд советского кино – "Летят журавли", "Судьба человека", "Баллада о солдате" и многие другие. Не остался в стороне от актуальных веяний времени и Александр Роу. Его очередная работа сильно отличается от того, что он снимал ранее. Если предыдущие его киносказки основывались на русском фольклоре ("По щучьему веленью", "Василиса Прекрасная", "Кащей Бессмертный") или были экранизациями произведений классической литературы ("Майская ночь, или Утопленница", "Конёк-Горбунок"), то в "Новых похождениях Кота в сапогах" режиссер решил совместить выдуманную реальность и современную ему жизнь, а героями фильма стали как обитатели волшебной страны, так и обычные советские пионеры. Кроме того, при создании сказочной действительности Роу отошел от реалистических принципов в сторону театральной условности (жители Шахматного королевства говорят стихами, Кота сыграла актриса, а не актер, и так далее).

В 1958 году Александр Роу попытался в своей области — области киносказки— выявить ее новые возможности на современном материале в фильме «Новые похождения Кота в сапогах».
С. Михалков создал сценарий по собственной пьесе, написанной с использованием мотивов сказки Ш. Перро. Необычное для Роу место действия (сказочное шахматное королевство), остроумный диалог, стихотворный текст как способ характеристики сказочных персонажей (оправданный сюжетным приемом: король приказал говорить только стихами) — все это было хорошо придумано и давало постановщику основу для разработки оригинальных кинематографических решений.
Шахматное королевство возникало на экране как бы в процессе «оживления» фигур на шахматной доске.

Новым для Роу была чисто театральная условность: исполнение главной роли Кота в сапогах актрисой. Для театра — это органично, зритель в общении с актером на сцене легко принимает условия игры. А вот как на человека в роли Кота будет реагировать кинематографический зритель, для которого на экране «все взаправдашнее»?

Сценарий фильма написал Сергей Михалков, взяв за основу собственную пьесу "Смех и слезы", созданную по мотивам сказок "Кот в сапогах" («Le Maitre chat ou le chat botte») Шарля Перро (Charles Perrault) и "Любовь к трем апельсинам" («L'amore delle tre melarance») Карло Гоцци (Carlo Gozzi). Роль Кота в сапогах исполнила замечательная комедийная актриса Мария Барабанова. У Роу Мария Павловна снималась уже во второй картине и во второй раз ей досталась мужская роль — в "Василисе Прекрасной" она сыграла эпизодическую роль звонаря. Многих центральных персонажей также сыграли актеры, которых Александр Роу не раз приглашал в свои ленты — Анатолий Кубацкий, Тамара Носова, Лев Потемкин, Лидия Вертинская, Владимир Володин, Никита Кондратьев и, конечно же, неподражаемый Георгий Милляр, который, по сложившейся традиции, не ограничился одной ролью и появился на экране в образах Шута и Ведьмы.

Школьников и их «двойников» из Шахматного королевства сыграли юные актеры Ольга Горелова, Вячеслав Жариков, Ирина Асмус, Ольга Крылова. Съемки картины проходили в Крыму, интерьерные эпизоды были сняты в павильонах Ялтинской киностудии.

Художники так строили декорации и делали такие достройки на натуре, что все — и замок и просторы королевства — обретало грандиозные масштабы. А артисты, многие из которых были постоянными сотрудниками Роу, играли свои роли так, что их отношение к своим сказочным персонажам заметно ощущалось и соответствовало общему веселому и в то же время ироническому звучанию фильма.
В картине «Кот в сапогах» Роу попробовал новый прием для воплощения современной сказки, оправдывающий ее стилистику. Заканчивается фильм, просыпается героиня — девочка Люба, оглядывается вокруг. Стоят на своих местах шахматные фигуры, лениво потягивается ее любимый серый кот Барсик. В последних кадрах фильма кот, хитро поглядывая на зрителей, сладко зевает, и за кадром звучит будто бы его голос: «А вам снились когда-нибудь такие сказки?» Так впервые Роу, обнажая сюжетный ход, как бы снимает покров фантастики.
Фильм получился нарядным, празднично-веселым. Сказочные злые силы казались не очень страшными, но коварства в них было с избытком и они не раз ставили героев в затруднительное положение. Однако в хитрости Кот им не уступал и верно служил Ване. А разве дружных и смелых можно победить?.. Такова мораль сказки.

В 1969 году фильм был восстановлен на Киностудии имени Горького.

• — В фильме в ролях Клавы и Черной пешки дебютировала в кино Ирина Асмус, более известная как Ириска из детской телепрограммы "АБВГДейка". Во время съемок в картине Асмус была студенткой Государственного училище эстрадного и циркового искусства.
• — В 1976 году Игорь Усов по пьесе Сергея Михалкова "Смех и слезы" снял фильм "Веселое сновидение, или Смех и слезы".
• — У Евгения Шварца есть сказка "Новые приключения кота в сапогах".
• — Роли Степана Каюкова (министр с портфелем Патисоне и доктор) озвучил Григорий Шпигель.