Привет Женя. Программы скорее всего работать будут, но со 100% уверенностью сказать нельзя.
Стоит ли переходить на 10? Это зависит от того, что ты хочешь получить в итоге. Если есть желание разбираться в новом - то да, переходить. Если ожидаешь от новой операционки увеличения быстродействия то скорее нет. Одно уточнение - восьмёрка, которая сейчас у тебя на компе, должна быть лицензионной, иначе..